Futbol hayatına Kızıltepe Yücel Sporda başladı daha sonra Kızıltepe Gençlerbirliği, Silopi Spor ve Anadolu´nun bir çok takımında futbol hayatını sürdürdü. Hakkı Çalışkan futbolu Silopi Sporda bıraktıktan sonra Alanya´ya yerleşti. Halen Alanya´da hayatını sürdürüyor.
Hakkı Çalışkan Temiz Kalbi neşeli tavırları ile etrafına sürekli neşe dağıttı. Hem sporculuğu ile hem de kişiliği ile hem sporcu arkadaşları hem de taraftarların göz bebeği oldu.